Wykorzystanie uczenia maszynowego do przewidywania wydajności reakcji metatezy krzyżowej

Abstract

Reakcja metatezy jest jedną z najważniejszych reakcji w chemii organicznej, jednakże jej potencjał nie jest w pełni wykorzystywany ze względu na nieprzewidywalne wyniki międzycząsteczkowego wariantu tej transformacji chemicznej. Opracowanie modelu uczenia maszynowego umożliwiającego predykcję wydajności produktów metatezy krzyżowej pozwoliłoby na lepsze wykorzystanie możliwości tej reakcji. W pracy porównano trzy rodzaje wektoryzacji reakcji chemicznych oparte o różne paradygmaty i) właściwości elektronowe i rozmiar przestrzenny ii) topologię iii) przetwarzanie języka naturalnego. Do zagadnienia predykcji wydajności zastosowano nadzorowane metody uczenia maszynowego. Modele wytrenowano na podstawie 2407 reakcji pochodzących z publikacji chemicznych. Najlepiej działające modele wykorzystywały wektoryzację wykorzystującą topologiczne sygnatury molekularne typu Morgana oraz algorytmy typu las losowy oraz GradientBoosting. Mimo, że nawet najlepsze modele charakteryzowały się przeciętną mocą predykcyjną (R2 ≈0.4 i MAE ≈12%) to błąd ona poziomie 12% pozwala na odróżnienie reakcji wysokowydajnych od niskowydajnych, wskazując na potencjalne trudności w projektowanym planie syntetycznym.